Pokojnu princezuDianu povezivali su s brojnim muškarcima, a neke afere je i priznala. Međutim, od svih njezinih ljubavnika najviše se pričalo o jednom - zgodnom časniku kojem princ Harry neodoljivo sliči. Riječ je o časniku kraljevske konjice Jamesu Hewittu s kojim je Diana imala ljubavnu vezu devedesetih, a kad se za to saznalo počelo se naveliko šuškati da je James pravi otac princa Harryja.
Povod za to bila je navodna fizička sličnost Hewitta i princa Harryja, a i činjenica da Harry fizički baš ne nalikuje na kralja Charlesa. No, potrebno je naglasiti da Harry prilično nalikuje svom ujaku, Dianinom bratu Charlesu Spenceru, a i sama Diana mu je tepala da je 'mali Spencer'. Također, društvenim mrežama se dijelila i jedna fotografija Charlesova oca, princa Phillipa na kojoj je vidljivo koliko mu Harry sliči.
Hewittova afera s Dianom počela je kad su od njega zatražili da princezu poduči jahanju. Nekoliko mjeseci kasnije detalji njihove veze procurili su u medije, a 1994. je o njima objavljena i knjiga pod nazivom 'Princess in Love' (Zaljubljena princeza). Hewitt je, nakon što je napustio vojsku, priznao da je veza s Dianom trajala od 1986. do 1991. godine.
'Bilo se lako zaljubiti u nju, mislim da mi se to može oprostiti', rekao je.
Također, otkrio je da je razmišljao o samoubojstvu kad su prekinuli i da je krenuo na trajekt kako bi otputovao u Francusku, no da mu je planove pomrsila njegova majka koja je inzistirala da otputuje s njim. Nije mogao izbjeći ni pitanja o očinstvu, no odlučno je odgovorio da u tome nema istine jer je njihova afera počela tek nakon Harryjeva rođenja.
'Navodno je njegova crvena kosa slična mojoj pa ljudi govore da sličimo jedan drugome. Nikad nisam poticao takve glasine. Iako sam dugo vremena bio s Dianom, moram ovo reći jednom za zauvijek: ja nisam Harryjev otac. Kad smo se Diana i ja upoznali, on je već bio beba', ispričao je.
Nakon Dianine smrti, Hewitt je pokušao prodati kolekciju njezinih osobnih pisama za 10 milijuna funti, što su brojni članovi kraljevske obitelji osudili i nazvali 'izdajom povjerenja'. 2004. uhićen je zbog posjedovanja kokaina, no pušten je s opomenom.
13 godina kasnije navodno je doživio i srčani i moždani udar te se borio za život. Iz bolnice su ga pustili mjesec dana kasnije te se navodno uspješno oporavio. James Hewitt danas ima 66 godina, a britanski mediji pišu da trenutačno radi kao vrtlar i živi s majkom.